香港著名富豪洪飞虎(古天乐)因工作过于劳累而病倒，在屡次求医无效后，经朋友人介绍，便不远千里来到一个偏僻简陋的山中欲求名医。“杏林堂药店”目前当家的是一位名叫王凤(郑秀文)的武功高强人士，医术造诣也是非凡；对骄身惯养傲慢无理的飞虎全没好感。而飞虎对山上的清贫生活也是不屑一顾，不停的嚷着离开，但当看到王凤的真功夫后，终毫不犹豫留下。王凤用各种千奇古怪的方法替飞虎治病，飞虎受到百般戏弄却不自知。一日，杏林堂大师姐李莫愁(李冰冰)突然出现，誓要铲除杏林堂。王凤为免伤及无辜，迅速把飞虎医好，飞虎得知之前王凤用的古怪方法全属戏弄，最后带着不忿而去。莫愁被情所伤，来此是要与王凤的独门绝学“伤心断肠剑”决战。王凤急练“伤心断肠剑”，但从未经历过伤心的之苦，不悟最后一式——“百年好合”的其中奥妙，众人劝王凤去找飞虎帮忙，王凤才知飞虎已在短短的时间内伤尽众姐妹的心。飞虎听说恩人有难，加之花心未泯，便“不计前嫌”答应。但飞虎要做的第一步就是令王凤爱上自己。第二步则是要用尽各样的招数刺激王凤令她伤心。直至飞虎真正的未婚妻Cat出现……王凤不敢再对飞虎存有希望，终带着破碎的心回到山上欲与莫愁决战，谁知飞虎也随后暗地赶来观战。到底是飞虎有意捉弄?还是王凤情真意切、王凤是否真能战赢师姐保住山门?情感真假谁能辩，人生事事难料，结局却出人意料......
