1978年9月29日，陈正飞在中国台湾出生，在国中时随着父母定居美国圣地亚哥，之后考入加拿大名校西蒙菲沙大学主修财务金融，后移民加拿大温哥华，成为外籍华人。在2002年的时候陈正飞，参加了MTV台湾VJ选拔赛，因出色的表现被选中成为了MTV的当家主持，并主持了《MTV天籁村》和《SWAG 帅哥密码》两档节目。

陈正飞出道之后凭借着流利的外语功底主持了多个“涉外”盛典以及国际大牌明星的采访活动，如汤姆克鲁斯、芮妮齐薇格、林肯公园、碧昂斯等大牌明星。

现在在国内发展的陈正飞除了主持工作之外，还做起了歌手，并参演影视剧拍摄，可谓是影视歌多栖艺人。