2004年2月，还在上高一的刘惜君在傲旗音乐举办的“不精不选”歌手大赛中，以一首《多么的想你》夺得冠军。

2006年，刘惜君被选中演唱电视剧《梅艳芳菲》主题曲《不必再怀念我》。

2007年12月25日，发行个人首张EP《Sara刘惜君》，专辑中收录的《贝壳风铃》获“鹏城歌飞扬”年度十大金曲奖。

2008年5月，她在第五届校园音乐先锋邀请赛上夺得亚军。

2009年，刘惜君在朋友的鼓动下参加了湖南卫视“快乐女声”比赛。

2010年1月21日发行首张个人专辑《爱情花园》，凭借这张专辑获得音乐先锋榜“内地先锋新人”、“最具人气先锋女歌手”和“鹏城歌飞扬”年度最受欢迎女歌手奖。

2011年5月26日发行第二张个人专辑《拂晓》。

2011年11月，刘惜君参加了综艺节目《歌声传奇》。

2012年5月28日发行毕业季伤心恋歌《爱别离》，后成为电影《伤心童话》主题曲。

2013年，刘惜君获邀担任香港服饰集团another-Group旗下女装品牌a.y.k的年度形象代言，这也是刘惜君首次接获时装代。

2014年1月12日，刘惜君出任纪念邓丽君演唱会形象大使。

2015年2月，在BTV卡酷春晚上压轴演唱迪士尼动画电影《冰雪奇缘》中文版主题曲《Let it go》。