1983年9月27日，吴建飞出生在浙江台州市，很小的时候父亲因为犯事进了监狱，之后家庭条件本就不好的他开始打工帮妈妈贴补家用，在十六岁的时候就厂里打工，还做过调酒师。

在2003年吴建飞去了北京发展，在2005年的时候去给杂志社做模特，之后在2006年参加《加油！好男儿》，因帅气的外表和出色的表现获得了年度总决赛的季军，由此正式进入影视圈。

在2007年的时候出版了第一本青春写真小说《飞一般遇见》，还跻身福布斯名人榜。现在的吴建飞歌曲，演戏两不误，在娱乐圈算是星途无量的艺人。