2008年，王宥胜主持三立都会台旅游节目《冒险王》而出道。

2009年，出演首部电视剧《第二回合我爱你》，这是他首次担任偶像剧男主角；同年，出版书籍《你，就是冒险王-克里斯的梦想天空》。

2010年，与隋棠、温升豪合作主演台湾偶像剧《犀利人妻》，在剧中担纲男主角蓝天蔚。

2011年，与廖语晴、王少伟、曾沛慈合作主演励志偶像剧《飞行少年》，在剧中饰演男主角谢威廉；同年，出演三立电视台制作的台湾偶像剧《真爱找麻烦》，在剧中担纲男主角柯伟翔；同年，出版写真集《裸。装》；10月21日，出席第46届台湾电视金钟奖，并携手蔡淑臻一同走红毯。

2012年4月18日，签约海蝶音乐，并前往马来西亚海蝶相关音乐学院，展开一连串的歌唱训练；同年，与隋棠、温升豪合作主演电影《犀利人妻最终回：幸福男·不难》，在剧中担纲男主角蓝天蔚，这是他的首部电影作品；10月15日，出席电影《007》五十周年庆祝活动，并现场乔装成詹姆士·庞德 ；同年，与许玮甯、柯有伦、李康宜合作主演华剧《我租了一个情人》，并为该剧演唱片头曲《都给你》；12月，推出首张迷你专辑《完美先生？》的主打曲《笨蛋》，并做客昆凌、连仲伟主持的节目《西洋华语封神榜》为专辑宣传；同年，出版书籍《挑战我的不完美》，这是他根据首次发专辑的过程书写纪录而成的。

2013年1月11日，推出首张迷你专辑《完美先生？》，收录了《笨蛋》、《都给你》、《笑脸》、《Miss Right》、《有你的地方》、《昨日》六首歌曲；同年，宥胜凭借《有爱一家人》获选，第二届《华剧大赏》最佳华流明星,同年参演电视剧《面包树上的女人》。

2014年，出演三立华人电视剧周五档《22K梦想高飞》，在剧中担纲男主角喻其风；同年，出演改编自李国修经典舞台剧的电影《极光之爱》，在剧中与杨丞琳有对手戏.