1985年出演影片《青春差馆》。

　　1986年出演尔冬升的《颠佬正传》和关锦鹏的《地下情》。

　　1987年再度出演尔东升的《人民英雄》，并获得第七届香港电影金像奖最佳男配角奖。

　　1989年出演谭家明的《杀手蝴蝶梦》，再度荣获金像奖最佳男配角奖，同年赴台参演侯孝贤的《悲情城市》，该片荣获“威尼斯影展”金狮奖。

　　1992年和导演吴宇森合作的《辣手神探》，同年梁朝伟因戏份很重拒绝了金像奖再次提名的最佳男配角 。

　　1994年梁朝伟在王家卫执导的《重庆森林》中饰演一个喜欢整天“自言自语”的“深情警察”，荣获“香港电影金像奖”及“台湾电影金马奖”最佳男主角奖。

　　1995年参演越南导演陈英雄的《三轮车夫》，该片亦荣获“威尼斯影展”金狮奖。

　　1997年主演的《春光乍泄》仅因一票之差错失戛纳影帝 ，1998年凭借《春光乍泄》获得香港电影金像奖及金紫荆奖最佳男主角奖。

　　2000年他再度主演王家卫的电影《花样年华》，饰演“周慕云”一角，荣获了法国“戛纳国际电影节”最佳男主角奖，并再度荣获金像奖最佳男主角奖

　　2002年在刘伟强、麦兆辉指导的影片《无间道》中饰演一名卧底于“黑帮”之中的警察“陈永仁”，同年，他还在张艺谋的“武侠巨制”《英雄》中饰演一名江湖刺客“残剑”。

　　2003年在香港“尖沙咀星光大道”留下手印。

　　2004年出演王家卫的《2046》。

　　2006年被评为国家一级演员。

　　2007年出演李安的《色·戒》。

　　2008年他在吴宇森的《赤壁》中饰演“周瑜”一角。

　　2011年梁朝伟与王家卫合作影片《一代宗师》。

　　2013年担任第64届柏林国际电影节评委和颁奖嘉宾。

　　2014年2月，受邀担任柏林电影节的评委和颁奖嘉宾。